Question d'origine :
Bonjour, je suis Tiphaine élève de 1 ère S, je suis actuellement en train de révisier pour un prochain contrôle et je suis confronter à un problème concernant l'isomérie Z/E.
Dans mon livre il dise que c'est par rapport à H que l'on sait si l'isomérie est de type E ou Z alors que dans mon cours c'est par rapport à R et R', laquelle est bonne ?
Deuxièmement R et R' sont censé être différent or dans mon livre j'ai comme exemple :
H H
\ /
C=C Je ne vois pas la différence entre CH3 et H3C ?
/ \
H3C (R) CH3 (R')
Réponse du Guichet
gds_db
- Département : Equipe du Guichet du Savoir
Le 21/10/2014 à 13h31
Bonjour,
Voici un extrait de l'ouvrage de référence en Chimie Organique Chimie organique : cours avec 350 questions et exercices corrigés de Paul Arnaud.
L'enchaînement est plan et rigide, la présence de la double liaison empêche, au moins à la température ordinaire, la rotation des deux carbones l'un par rapport à l'autre. En conséquence, si chacun d'eux porte deux atomes ou groupes d'atomes différents, il peut exister deux stéréoisomères. Ils ne sont pas images l'un de l'autre et sont donc l'un pour l'autre des diastéréoisomères.
Exemple
Le 1,2-dichloréthylène CICH=CHCI existe sous les deux formes diastéréoisomères :
Nomenclature
Pour désigner deux stéréoisomères de ce type, on établit d'abord un classement, sur chacun des carbones doublement liés, entre les deux atomes ou groupes d'atomes qu'il porte, en utilisant la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog.Puis on examine dans quelle disposition relative se trouvent les deux atomes ou groupes prioritaires de chaque carbone :
- s'ils sont du même côté de l'axe de la liaison C=C (on dit "en position cis"), il s'agit de l'isomère Z (de l'allemand zusammen : ensemble),
- s'ils sont de part et d'autre de cet axe (on dit "en position trans"), il s'agit de l'isomère E (de l'allemand entgegen : opposé).
Il n'y a pas de différence entre CH3 et H3C. Il s'agit simplement d'une manière d'exprimer le fait que la liaison se fait entre le carbone doublement lié et le carbone d'un des groupements R ou R'. Effectivement, dans ce cas-là, R=R'.
Pour plus d'information, sachez que vous pouvez obtenir des réponses de personnes compétentes en posant vos questions sur plusieurs forums spécialisés, par exemple :
- Futura sciences
- Maths-forum.com
- Prépa.org
Voici un extrait de l'ouvrage de référence en Chimie Organique Chimie organique : cours avec 350 questions et exercices corrigés de Paul Arnaud.
L'enchaînement est plan et rigide, la présence de la double liaison empêche, au moins à la température ordinaire, la rotation des deux carbones l'un par rapport à l'autre. En conséquence, si chacun d'eux porte deux atomes ou groupes d'atomes différents, il peut exister deux stéréoisomères. Ils ne sont pas images l'un de l'autre et sont donc l'un pour l'autre des diastéréoisomères.
Exemple
Le 1,2-dichloréthylène CICH=CHCI existe sous les deux formes diastéréoisomères :
Pour désigner deux stéréoisomères de ce type, on établit d'abord un classement, sur chacun des carbones doublement liés, entre les deux atomes ou groupes d'atomes qu'il porte, en utilisant la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog.
- s'ils sont du même côté de l'axe de la liaison C=C (on dit "en position cis"), il s'agit de l'isomère Z (de l'allemand zusammen : ensemble),
- s'ils sont de part et d'autre de cet axe (on dit "en position trans"), il s'agit de l'isomère E (de l'allemand entgegen : opposé).
Il n'y a pas de différence entre CH3 et H3C. Il s'agit simplement d'une manière d'exprimer le fait que la liaison se fait entre le carbone doublement lié et le carbone d'un des groupements R ou R'. Effectivement, dans ce cas-là, R=R'.
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